間午後欲上補習班，公園巧遇新之助。

故事發生在暑假某一天的午後，地點是風間家。
「媽媽，我要去補習班了！」風間說。「現在就要去補習班了嗎？」風間媽媽問道。「因為我想早點去複習考試的內容。」風間答道。
風間手持課本走在路上，看見小新正在公園玩耍。「新之助……」風間說。「人家已經在此等候多時了。」小新說。風間詫異，突然想到「之前約好了今天和新之助一起玩的」，但又想到補習班今天考試，於是風間迅速離開了。

風間複習出差錯，遇見了小新。

故事到這裡還是一切如故，沒有任何異常，此時地點切換到了風間上補習班的地方。
在補習班，風間很快複習完。但是在考試中，風間卻發現自己弄錯複習頁數了。

黃昏時刻，風間下補習班回來，又在公園遇到了小新。「喂，風間，不理不理。」小新喊道。
風間汗顏，回答道：「新之助！」隨後，
風間又心中暗想：「新之助都不能體會別人的心情，每天就知道嘻嘻哈哈的。」
「風間，還要玩嗎？」小新問道。「今天不玩了啦。」風間答道。「但是你很想玩……」「我不想玩了！」之後，風間朝家走去。

風間重返下午時，再做同樣事。

此時已經是傍晚，風間推門而入。
「我回來了。」風間說道。「現在就要去補習班了嗎？」
風間媽媽問道。「我已經上完補習班回來了。」風間詫異地說道。
「你在說什麼呢，補習班還沒去吧。」
風間一看時間，還是下午。「媽媽表停了。」風間說道。
風間媽媽拿出手機給風間看時間，是下午。
風間再次推門而出，屋外又變成了下午時的模樣。
走到公園，風間遇到了小新。走到補習班，風間做的題「跟夢中的一樣」。
在做題時，風間想到：「做了兩件同樣的事……難道只有我能回到過去並且不斷變老嗎？怎麼可能！」

風間身陷迴圈中，不斷重複往事。

時間又回到了傍晚，風間下補習班路過公園。
「新之助，今天你雖然跟我打了很多招呼，但是我要去補習班。」風間說道。
「今天我並沒有跟你打招呼啊。」小新滑下滑梯，隨後說道，「剛才我們只是玩了一小會兒吧。」
「不要說謊話，我今天沒有和你玩吧。」風間說。
「我沒有對風間說謊哦。」小新淡定回答道。
「我正因為每天都重複做一件事而困擾！難道你不覺得厭倦嗎？」風間吼道。
「重複做……我要是每天都能反復玩來玩去就很開心啦。」小新邊扭邊說。
「你這傢伙為什麼說得這麼輕鬆啊！」風間說。
「我想一直都五歲，永遠輕輕鬆松的。」小新說。
「夠了！」風間說完朝家走去。

風間發現可怕現象，試圖破解真相。

回到家中，時間依舊是下午那一刻，風間媽媽還是詢問風間「現在就要去補習班了嗎」。
風間推開門，屋外又變成了下午的模樣。風間關上門，歷史又一遍重演。風間奪門而出，路過公園，在補習班繼續考試，完成速度一次比一次快。
「對了，小新剛才說我跟他一起玩過，那就按照小新說的那樣跟他一起玩。」風間試圖按照邏輯，來破解循環往復的魔咒。風間和小新玩起捉迷藏。

風間驚見另一自己，迷霧重重終有思緒。

風間和小新捉迷藏後，小新因為要看動感超人而離去。
風間卻在小新背後的遠處看到另一個自己，風間立馬追去。
但是灰色風間先乘坐電梯回到家，風間隨後推門而入卻還是老樣子。
「從我出門開始已經身處另一個世界了，
那個新之助也是這個世界的新之助嗎？
不管我做什麼，接下來都有另一個我在跟他玩。」風間如是想。

風間反轉成被追者，可怕真相浮出水面。

風間再一次重複一天的事情，路過公園，
小新正與「自己」談笑。「自己」發現了風間，立馬追趕，風間見狀連忙逃走。
「放棄吧！放棄之後，在這個世界和我交換。」灰色風間說。
「不，不要！」風間跑得更快了。
「我已經厭倦了一直做同樣的事情了！」灰色風間大吼道。
風間乘坐電梯先登上樓，灰色風間走樓梯也不遜色。
這一次，誰能先回到家，誰就是真正的勝利者。

真相降臨迷霧開，風間脫險終歸來。

風間和灰色風間在門口撕扯，突然風間媽媽推開了門。
「歡迎回來，小澈。」風間媽媽說。
風間眼望四周，只有自己和媽媽，眼泛淚花。
風間立馬奔向媽媽，媽媽抱起風間回到屋內，此時是真的傍晚了。
屋外，留有一隻鞋子。
「總有一天我會找到時間迴圈的大門，然後像這次一樣再次交換。」

每天不斷重複相同事情的你，是真正的你嗎？——園長

本集為蠟筆小新第1006話，名為「回不去的風間」，是暑假時播放的一期都市傳說系列的故事。